Paris Hilton saapui David Lettermanin haastatteluun vapauduttuaan lyhyestä vankeustuomiosta. Vaikka toisin oli sovittu, Letterman käytti valtaosan haastattelusta Hiltonin vankilakokemusten tenttaamiseen.
Late Show With David Letterman -talk showssa maanantaina vieraillut näyttelijä Nicolas Cage yllätti kertomalla oudon muiston nuoruuden päihdekokeiluistaan.
Lokakuun 1. päivänä David Letterman myönsi talk show'ssaan, että häneltä kiristetään 2 miljoonaa euroa, koska hänellä on ollut seksisuhde työntekijänsä kanssa.